Nacido en Temple Bar, Londres, Crockford era hijo de un pescadero. Durante un tiempo siguió los pasos de su padre, trabajando en el comercio familiar. Poco más se sabe de sus primeros años, pero su éxito posterior sugiere un talento innato para el riesgo y el pensamiento estratégico.
El ascenso de Crockford a la fama comenzó cuando ganó una importante suma -según se dice, 100.000 libras- ya fuera jugando a las cartas o regentando uno de los primeros establecimientos de juego. Aprovechando este éxito, en 1827 abrió el Crockford's Club en el 50-53 de St James's Street. Diseñado por los arquitectos Benjamin y Philip Wyatt, el club recibió oficialmente el nombre de The St James's Club, pero se hizo muy conocido por el nombre de su fundador.
El establecimiento no tardó en adquirir notoriedad como principal destino de juego para la élite londinense. La membresía era exclusiva y atraía a aristócratas, políticos e incluso dignatarios extranjeros. Hazard, un juego de dados, era la oferta más popular del club, con grandes sumas apostadas cada noche. La astuta gestión de Crockford aseguraba que la casa siempre tuviera ventaja, lo que le permitió amasar una extraordinaria fortuna.
Crockford se casó dos veces: primero con Mary Lockwood en 1801 y, tras la muerte de ésta, con Sarah Frances Douglass en 1812. Tuvo varios hijos, algunos de los cuales se unieron más tarde a él en empresas comerciales. A pesar de su riqueza, las inversiones posteriores de Crockford, sobre todo en la minería y la fabricación de zinc en Gales, tuvieron menos éxito que sus apuestas.
Según se informa, en la cima de su éxito, Crockford se hizo con 1,2 millones de libras (equivalentes a decenas de millones en la actualidad) de su club antes de retirarse en 1840. Su fortuna, sin embargo, disminuyó debido a negocios infructuosos con sus hijos, Henry y Charles Crockford, y su hija Fanny.
El duque de Wellington, miembro destacado, supuestamente se unió sólo para evitar que su hijo, Lord Douro, consiguiera entrar.
El Crockford's Club era tan lucrativo que el capitán Rees Howell Gronow comentó que Crockford había "ganado todo el dinero fácil de la generación existente entonces".
El fastuoso diseño del club estableció un nuevo estándar para los establecimientos de juego de alto nivel.
El Crockford's Club sentó las bases de los lugares de juego exclusivos e influyó en el desarrollo de los clubes privados de Londres. Aunque el propio Crockford perdió gran parte de su fortuna en años posteriores, su nombre sigue siendo sinónimo de apuestas de alto riesgo durante la época de la Regencia.
Crockford se enriqueció inicialmente a través del juego, ya fuera ganando grandes sumas a las cartas o regentando una de las primeras casas de juego. Su mayor éxito fue la fundación del Crockford's Club, que se convirtió en el lugar de juego más exclusivo de Londres.
El Hazard, precursor de los dados modernos, era el juego más popular. También eran comunes los juegos de cartas de alto riesgo, como el whist y el faro.
Sí. Tras jubilarse en 1840, realizó grandes inversiones en la minería y la producción de zinc en Gales, que resultaron poco rentables. A su muerte, en 1844, gran parte de su fortuna había disminuido.
Aunque el juego estaba socialmente aceptado entre la élite, operaba en una zona legal gris. El Club Crockford prosperó gracias a su exclusividad y a sus poderosos clientes.