Nacido en 1869 en el 137 de la calle DeKoven de Chicago, los primeros años de la vida de James Patrick O'Leary estuvieron marcados por un acontecimiento dramático que quedaría grabado para siempre en la memoria de la ciudad. Era hijo de Patrick y Catherine O'Leary, inmigrantes irlandeses cuyo granero es tristemente famoso por ser el punto de origen del Gran Incendio de Chicago de 1871, justo dos años después del nacimiento de James. Esta experiencia formativa sin duda influyó en su comprensión de la naturaleza volátil de la ciudad y quizá le inculcó un sentido de la resistencia.
La incursión de O'Leary en el mundo del juego comenzó en su adolescencia, cuando trabajaba para las casas de apuestas locales. Este contacto temprano le proporcionó los conocimientos básicos del oficio. Con el tiempo, se aventuró por su cuenta como corredor de apuestas en Long Beach, Indiana, un conocido destino de apuestas fuera de las pistas. Sin embargo, esta primera aventura no tuvo éxito y le llevó a la quiebra. Tras este revés, O'Leary encontró empleo en Union Stock Yards, un entorno exigente que le valió el apodo de "Big Jim", probablemente un testimonio de su estatura física o quizá de su creciente ambición.
Los primeros años de la década de 1890 marcaron un punto de inflexión en la carrera de O'Leary. Dejó el Stock Yards y abrió un bar en Halsted Street. No se trataba de una simple taberna; el establecimiento de O'Leary era un lugar de ocio polifacético que incluía baños turcos victorianos, un restaurante, una sala de billar y una bolera. Reconociendo la sinergia potencial entre su bar y el cercano Union Stock Yards, colocó estratégicamente cerca de la entrada información detallada sobre los resultados de las carreras y otras apuestas, atrayendo a una clientela ávida de esos datos.
Tras la muerte de Michael Cassius McDonald, el señor del crimen de Chicago, en 1907, O'Leary consolidó su control sobre las actividades de juego en la zona suroeste de Chicago, especialmente en los alrededores de Union Stock Yards. Ese mismo verano, se convirtió en el principal propietario de Luna Park, un popular parque de atracciones que funcionó durante cuatro años antes de su cierre definitivo. Esta incursión en la industria del entretenimiento demuestra los diversos intereses empresariales de O'Leary.
Las conexiones de O'Leary se extendían al submundo criminal de Chicago. Al parecer, entregaba whisky en el Colosimo's Cafe en virtud de un acuerdo con Johnny Torrio e incluso se sospechó de su participación en el asesinato de James Colosimo en 1920, aunque nunca se presentaron cargos contra él.
A pesar de su destacado papel en la escena del juego de la ciudad y de las numerosas redadas policiales en sus establecimientos, O'Leary sólo fue declarado culpable de juego en una ocasión durante sus tres décadas de carrera. Esta singular condena contribuyó a la percepción generalizada de que O'Leary, junto con otros poderosos jefes del juego como Mont Tennes y "Hot Stove" Jimmy Quinn, ejercía una influencia significativa sobre el Departamento de Policía de Chicago.
La vida personal de O'Leary estuvo entrelazada con su entorno infantil. Se casó con Annie McLaughlin, cuya familia era vecina de los O'Leary en la época del Gran Incendio de Chicago. Juntos tuvieron cinco hijos: dos varones y tres mujeres.
A su muerte, en 1925, James Patrick O'Leary había amasado una fortuna considerable, haciéndose millonario varias veces gracias a sus operaciones de juego y otras empresas.
El lugar de nacimiento de O'Leary fue la misma casa en la que supuestamente se originó el Gran Incendio de Chicago.
Su apodo, "Big Jim", lo adquirió trabajando en Union Stock Yards.
Hacía apuestas sobre acontecimientos poco convencionales, como elecciones presidenciales y patrones meteorológicos.
Dirigía un barco de vapor de apuestas ilegales en el lago Michigan.
Es famoso su rechazo a sobornar a la policía, en lugar de fortificar su saloon.
Fue el principal propietario del popular parque de atracciones Luna Park.
Fue sospechoso, pero nunca acusado, del asesinato de James Colosimo.
A pesar de las numerosas redadas, sólo fue condenado una vez por juego.
James Patrick "Big Jim" O'Leary dejó tras de sí un legado complejo. Fue una figura destacada en la historia del juego de Chicago, representante de una época de actividades poco reguladas y a menudo ilícitas. Su habilidad para navegar por las traicioneras aguas del hampa y amasar una importante fortuna pone de manifiesto su astucia e influencia. Aunque sus métodos eran sin duda ilegales, su historia ofrece una visión fascinante del tejido social y económico del Chicago de principios del siglo XX. Su nombre sigue asociado al colorido pasado de la ciudad y al perdurable encanto del azar.
James Patrick O'Leary, también conocido como "Big Jim", fue un importante jefe del juego y propietario de un salón de Chicago a finales del siglo XIX y principios del XX. Regentaba varios establecimientos de juego, entre ellos un salón con una librería y un barco de vapor de juego ilegal.
O'Leary nació en la casa contigua al granero propiedad de su madre de origen irlandés, Catherine O'Leary, donde supuestamente comenzó el Gran Incendio de Chicago en 1871.
O'Leary comenzó su carrera en el mundo del juego trabajando para corredores de apuestas locales cuando era adolescente. Más tarde, él mismo se convirtió en corredor de apuestas antes de ampliar sus operaciones para incluir un salón de apuestas y otras empresas.
A pesar de las numerosas redadas policiales en sus establecimientos, O'Leary sólo fue declarado culpable de juego una vez en sus treinta años de carrera.
O'Leary tuvo mucho éxito, amasó una fortuna y se hizo millonario varias veces antes de su muerte en 1925.