Hijo de un ingeniero de GPO Telephones, Ramsden creció en Enfield con unos orígenes modestos. Al principio trabajó como empleado de seguros, pero pronto se dio cuenta de que el empleo tradicional no colmaría sus ambiciones de riqueza. Con sólo 19 años, en 1971, se hizo autónomo y ganó de forma impresionante 25.000 libras esterlinas en su primer mes, lo que marcó el inicio de su andadura en el mundo financiero y del juego.
La fortuna inicial de Ramsden se forjó apostando poco en las carreras de caballos y comerciando con bonos en la bolsa japonesa. En 1984, adquirió Glen International, una empresa de servicios financieros con sede en Edimburgo, que transformó en una potencia centrada en las apuestas hípicas y el comercio de bonos japoneses. Bajo su dirección, la facturación de Glen International se disparó de 18.000 libras en su primer año a 3.500 millones en tres años, lo que llevó a Ramsden a convertirse en el 57º hombre más rico del Reino Unido, con un patrimonio neto máximo estimado en 150 millones de libras.
Uno de los éxitos más famosos de Ramsden en las apuestas fue la compra por 500.000 libras de la potra Katies pocos días antes de las 1.000 Guineas irlandesas de 1984. Recomendada por el entrenador Mick Ryan, Katies ganó la carrera con una cuota de 20 a 1, con lo que Ramsden ganó unos 2,5 millones de libras. En 1986, apostó 500.000 libras a su caballo Mr. Snugfit en el Grand National, que acabó cuarto, lo que le reportó un beneficio de un millón de libras. Ramsden era conocido por hacer apuestas audaces y arriesgadas, incluida una notable apuesta de 1 millón de libras a su caballo Below Zero, que resultó en una pérdida significativa.
Sin embargo, la fortuna de Ramsden se desmoronó tras el crack bursátil de 1987 y el estallido de la burbuja de precios de los activos japoneses. En 1988, había perdido decenas de millones en apuestas en hipódromos y sufrido pérdidas de capital cercanas a los 100 millones de libras. En 1991, fue detenido en Los Ángeles acusado de fraude y pasó seis meses en la cárcel a la espera de ser extraditado al Reino Unido. Declarado en quiebra en 1992 con unas deudas de 100 millones de libras, Ramsden se declaró culpable en 1993 de inducir imprudentemente a realizar inversiones y recibió una condena condicional de dos años. En 1997 fue encarcelado de nuevo por ocultar activos, pero quedó en libertad tras cumplir diez meses.
Tras su puesta en libertad, Ramsden regresó al sector financiero y desarrolló un sistema de negociación de operaciones de renta variable que alcanzó una capitalización bursátil de 250 millones de libras. En 2003, el Jockey Club le devolvió la licencia para poseer y competir con caballos. Ese año, su caballo Jake The Snake ganó una carrera en Lingfield, su primera victoria desde la cárcel.
Ramsden era conocido por su extravagante estilo de vida, lucía un característico peinado a lo mullet y poseía varios coches de lujo, propiedades en todo el mundo y más de 100 caballos de carreras. Llegó a poseer el 30% del Chelsea F.C. y la totalidad del Walsall F.C. Tiene un hijo llamado Jake y estuvo casado con Lisa Ramsden, aunque más tarde se distanciaron.
Primeros ingresos como autónomo: 25.000 £ en el primer mes a los 19 años (1971).
Crecimiento de la facturación de Glen International: de 18.000 libras (1984) a 3.500 millones de libras (1987).
Valor neto máximo: aproximadamente 150 millones de libras a mediados de la década de 1980.
Principales ganancias: 2,5 millones de libras por la victoria de Katies en las 1.000 Guineas irlandesas (1984); 1 millón de libras por la apuesta de Mr. Snugfit en el Grand National (1986).
Pérdidas: pérdidas de capital cercanas a los 100 millones de libras tras la caída de 1987; deudas de 100 millones de libras declaradas en quiebra (1992).
Ramsden declaró una vez: "Soy un corredor de bolsa de Enfield. Tengo el pelo largo y me gustan las apuestas", lo que refleja la quintaesencia del hombre hecho a sí mismo de los años ochenta.
Era propietario de una discográfica llamada Influx Records, lo que le vinculaba a la industria musical más allá del juego y las finanzas.
Su caballo Jake The Snake recibió el nombre de su hijo y supuso su regreso a las carreras de caballos después de pasar por la cárcel.
Ramsden fue expulsado del Jockey Club en 1988 por impago de deudas, lo que puso fin a su periodo inicial como propietario de caballos de carreras, hasta que fue readmitido en 2003.
Terry Ramsden sigue siendo un símbolo de la cultura de alto riesgo y alta recompensa de las finanzas y el juego de los años ochenta. Su historia se cita a menudo como un ejemplo de acumulación rápida de riqueza seguida de un dramático colapso financiero. A pesar de sus reveses, la influencia de Ramsden en las carreras de caballos y su audaz estilo de apuestas han dejado una huella duradera en la comunidad del juego.
Ramsden empezó operando en la bolsa japonesa y haciendo apuestas de menor cuantía en carreras de caballos. Su gran avance se produjo tras adquirir Glen International en 1984 y centrarse en los bonos japoneses y las apuestas hípicas, lo que incrementó rápidamente el volumen de negocio de la empresa y su patrimonio personal.
Su compra del caballo Katies en 1984 le reportó una ganancia de 2,5 millones de libras tras ganar las 1.000 Guineas irlandesas con cuotas de 20 a 1. En 1986, obtuvo un beneficio de 1 millón de libras al apostar por su caballo Mr. Snugfit en el Grand National.
El crack bursátil de 1987 y el colapso de la burbuja de precios de los activos japoneses provocaron pérdidas masivas en sus inversiones y juegos de azar, lo que le llevó a contraer deudas por valor de unos 100 millones de libras esterlinas y finalmente a la quiebra.
Sí, tras ser autorizado por el Jockey Club en 2003, reanudó la propiedad de caballos de carreras y logró una victoria con su caballo Jake The Snake.