Ciarán O'Leary nació el 27 de octubre de 1973 en Carrigaline, condado de Cork, Irlanda. Hijo de Terry O'Leary, entrenador de galgos, y de Sheila O'Leary, creció en un entorno modesto. Ciarán creció junto a dos hermanos y pasó gran parte de su infancia inmerso en el mundo de las apuestas y las carreras, acompañando a su padre a diversos eventos hípicos "Point to Point", al canódromo de galgos de Cork y a casas de apuestas de todo el condado de Cork. Estas experiencias tempranas le introdujeron en el ambiente del juego, donde a menudo observaba las partidas desde la barrera, sentando las bases de su futura carrera en el póquer.
En 1997, O'Leary se trasladó a Estados Unidos como joven jugador de póquer con sólo 1.000 dólares. En su primera noche en América ganó 3.000 dólares en una partida de póquer en un pub de Boston. Viajó por todo el país en tren y acabó instalándose en San Francisco. Allí se estableció rápidamente en la escena competitiva del póquer de la bahía de San Francisco, ganándose una reputación por su habilidad en la sala de póquer Lucky Chances, donde consiguió múltiples títulos. Su apodo "Big C" se debe a la frecuente pronunciación incorrecta de su nombre.
El logro más importante de la carrera de O'Leary se produjo en 2007 en las World Series of Poker (WSOP), donde ganó el Evento nº 3, un torneo No Limit Hold'em de 1.500 $. Este evento atrajo a 2.998 participantes, convirtiéndolo en uno de los mayores torneos de póquer en vivo fuera de los eventos principales de las WSOP. Su victoria le valió su primer brazalete de las WSOP y un premio de 727.012 $. El evento fue retransmitido a nivel nacional por ESPN, lo que elevó aún más su perfil en la comunidad del póquer.
En 2008, O'Leary representó a Irlanda en la Poker Nations Cup, compitiendo contra jugadores notables como Roland DeWolfe y Marcel Lüske. Quedó segundo en su eliminatoria y contribuyó a que Irlanda quedara segunda en la clasificación general, por detrás de Gran Bretaña. Ese mismo año se convirtió en embajador de una marca. Patrocinó a profesionales de Paddy Power, representando a la sala de póquer en importantes eventos en vivo y participando en actividades promocionales, como escribir en un blog para la empresa.
Ciarán O'Leary reside actualmente en Seattle, Washington. Los detalles sobre su vida personal más allá de su residencia no son muy conocidos.
Las ganancias de O'Leary en torneos en vivo ascienden aproximadamente a 959.056 $, siendo su mayor premio los 727.012 $ de su victoria en las WSOP de 2007. Ocupa el puesto 28 en la lista irlandesa de todos los tiempos y ha logrado notables puestos en varios torneos internacionales de póquer.
El apodo de O'Leary, "Big C", se debe a la frecuente pronunciación errónea de su nombre de pila por parte de otros jugadores y comentaristas.
Su primera victoria de póquer en Estados Unidos fue una partida de 3.000 dólares en un pub de Boston en su primera noche en el país.
Su pasado está estrechamente vinculado a las industrias del juego y las carreras a través de la carrera de su padre como entrenador de galgos.
O'Leary ha participado en el póquer como jugador y como embajador de una marca, combinando el juego competitivo con el trabajo promocional.
Ciarán O'Leary es reconocido como uno de los jugadores profesionales de póquer más destacados de Irlanda, con una carrera en la que destaca un brazalete de las WSOP y éxitos constantes en torneos. Su trayectoria desde sus modestos comienzos en el condado de Cork hasta los escenarios internacionales de póquer ejemplifica el camino de un jugador dedicado y experto que ha contribuido a la presencia de Irlanda en la escena mundial del póquer.
O'Leary comenzó su carrera en el póquer tras mudarse a Estados Unidos en 1997 con 1.000 dólares. Rápidamente se hizo un hueco al ganar 3.000 dólares en una partida de póquer en su primera noche en Boston y luego establecerse en la escena del póquer de San Francisco.
Su logro más notable es haber ganado el Evento nº 3 de las Series Mundiales de Póquer de 2007, un torneo No Limit Hold'em de 1.500 $, con el que ganó un brazalete y 727.012 $ en premios.
Sí, desde 2008 es embajador de la marca y profesional patrocinado por Paddy Power, representando a la empresa en eventos en directo y contribuyendo con contenido promocional.
Reside en Seattle, Washington, Estados Unidos.